Baseninduzierte anti-Markovnikov-Funktionalisierungen von nicht-aktivierten Olefinen und reduktive Umsetzungen mittels Photoredoxkatalyse

Die vorliegende Arbeit befasst sich mit der Entwicklung katalytischer Methoden auf dem Gebiet der Carbanionchemie sowie der Photoredoxchemie im sichtbaren Spektralbereich. Im ersten Teil wurden tBuOK-katalysierte anti-Markovnikov Funktionalisierungen von Olefinen untersucht. tBuOK ist eine weitgehend ungiftige, stabile und preiswerte Base, die eine Alternative zu den herkömmlichen anti Markovnikov-selektiven Katalysatoren auf Übergangsmetallbasis bietet. Um eine metallfreie Prozessführung zu garantieren, wurde in allen Experimeten sublimiertes tBuOK verwendet. Im Rahmen der Basenkatalyse konnte ein Protokoll für die Addition von Sulfonen 19 an Olefine 2 entwickelt werden.[i] Beide Komponenten lassen sich unter milden Bedingungen in hohen Ausbeuten zu den entsprechenden Alkylierungsprodukte 20 umsetzen.